Anhydride acétique
L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique ; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau.
Catégories :
Produit chimique corrosif - Anhydride d'acide
| Anhydride acétique | |||
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| formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique | |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | Anhydride éthanoïque | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | liquide incolore, tres mobile, d'odeur âcre. [1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C4H6O3 [Isomères] |
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| Masse molaire | 102, 0886 g∙mol-1 C 47, 06 %, H 5, 92 %, O 47, 02 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -73 °C[1] | ||
| T° ébullition | 139 °C[1] | ||
| Solubilité | 120 g/L (eau, 20 °C) [2], soluble dans l'éthanol l'acétone, le chloroforme, l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle et le DMSO |
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| Masse volumique | (eau = 1) : 1.08[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 316 °C[1] | ||
| Point d'éclair | 49 °C c. f. [1] | ||
| Limites d'explosivité dans l'air | en volume % dans l'air : 2.7-10.3[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 5 hPa (20 °C) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1, 386 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 20/22, 34, | |||
| Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, | |||
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  Danger |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1780mg/kg (rat, oral) [2] | ||
| CL50 | 1000ppm/4H (rat, inhalation) [2] | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | acide acétique | ||
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L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).
L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont essentiellement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatiles. Il faut par conséquent le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse aisément avec l'humidité de l'air et est inflammable.
Rôle dans la synthèse de l'aspirine
L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. Cette réaction est lente et incomplète.
Rôle dans la synthèse du paracétamol
L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.
Références
- ANHYDRIDE ACETIQUE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) «Acetic anhydride» sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2009
- ↑ «Anhydride acétique» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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