Héroïne / Diacétylmorphine

L'héroïne ou diacétylmorphine est obtenue par acétylation de la morphine, le principal alcaloïde issu du pavot. Puissant dépresseur du dispositif nerveux central, elle provoque une forte dépendance physique et psychique, poussant à la toxicomanie.



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Opiacé - Analgésique - Éther - Ester carboxylique - Dihydrofurane - Pipéridine - Composé aromatique

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Définitions :

  • Poudre le plus fréquemment brunâtre ou grise qui est un alcaloïde de la morphine, mélangé avec différents solvants.... (source : ac-versailles)
  • Diacétylmorphine, pâte ou poudre blanche synthétisée à partir de la morphine. On la sniffe, on l'injecte ou on la fume.... (source : caat.online)
  • Derive de la morphine, commercialise a partir de 1898. (source : ralamenolivier.ifrance)
Diacétylmorphine
Structure de la diacétylmorphine
Structure de la diacétylmorphine
Général
Nom IUPAC (5α, 6α) -7, 8-didehydro-
4, 5-epoxy-17-methylmorphinan
-3, 6-diol diacetate (ester)
No CAS 561-27-3
No EINECS 209-217-7
Code ATC N02AA09
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche (sel acide)
poudre marron (sel basique)
Propriétés chimiques
Formule brute C21H23NO5  [Isomères]
Masse molaire 369, 411 gmol-1
C 68, 28 %, H 6, 28 %, N 3, 79 %, O 21, 66 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Désacéthylation rapide en 6-monoacéthylmorphine
Demi-vie de distrib. 3 minutes
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration IV, respiratoire, orale
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation
  • Inhalation : prisée ou fumée
  • Injection intraveineuse
  • Ingestion
Autres appellations
  • Héro
  • Meumeu
  • Rabla
  • Blanche
  • Smack, Jazz, Slow
  • Poudre, Drepou
  • Cassonade, Brown Sugar, Brown
  • Hélène
Risque de dépendance très élevé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'héroïne ou diacétylmorphine est obtenue par acétylation de la morphine, le principal alcaloïde issu du pavot. Puissant dépresseur du dispositif nerveux central, elle provoque une forte dépendance physique et psychique, poussant à la toxicomanie. En Occident, elle est classée comme stupéfiant.

Historique

Bouteille d'héroïne de Bayer.

Elle a été synthétisée pour la première fois depuis la morphine en 1874 par le chimiste anglais C. R. Alder Wright[1] mais son potentiel ne sera pas reconnu. Elle est de nouveau synthétisée en 1898 par Heinrich Dreser, un chimiste allemand de l'entreprise pharmaceutique Bayer qui l'exploitera comme médicament pour différentes affections respiratoires dont la tuberculose[1]. On lui donna le nom d'héroïne, du terme allemand heroisch («héroïque») car on pensait qu'elle permettrait de soigner l'addiction à la morphine sans induire d'accoutumance[1], particulièrement répandue à l'époque surtout chez les soldats de la guerre de Sécession ou ceux de la guerre de 1870. Ironie du sort, car la morphine elle-même avait été préconisée comme substitut à l'opium. On n'a par conséquent pas prévu que l'héroïne allait devenir l'un des fléaux du XXe siècle. En effet, elle était vendue librement en pharmacie comme pilule antitussive, contre l'asthme, la diarrhée et même comme somnifère pour enfants. À cette époque, on n'avait pas pris conscience du danger de nombreuses drogues, la majorité des substances connues (opiacés, cocaïne, etc. ) étaient alors en vente libre en pharmacie dans la majorité des pays[2].

L'héroïne devient vite un problème de santé publique et dès 1918, la Société des Nations s'engage dans une campagne contre l'héroïne avançant qu'un produit aussi dangereux doit être supprimé par une action mondiale. En 1920, c'est le corps médical américain lui-même qui en demande la prohibition. En 1923, un premier texte mondial réglemente l'usage d'héroïne même si dès 1925 un sociologue américain Lawrence Kolb souligne que l'héroïne n'est pas criminogène en elle-même mais est consommée surtout par des populations appartenant à ces milieux[1].

L'Europe attendra 1931 pour reconnaître à son tour que le peu d'intérêt thérapeutique du produit ne compense pas son coût social[1].

En 1956, son usage médical est complètement interdit aux États-Unis ce qui ouvrira la voie à la Convention unique sur les stupéfiants de 1961[1].

La Convention unique sur les stupéfiants de 1961 porte essentiellement sur la coca, l'opium, le cannabis et leurs dérivés. L'héroïne sera progressivement interdite dans la majorité des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme stupéfiant. Elle reste particulièrement exceptionnellement utilisée dans certains traitements de substitution, sous surveillance médicale stricte[1].

Chimie

«Héroïne» est son nom courant, son nom scientifique étant diamorphine ou encore diacétylmorphine.

Elle est liposoluble.

Synthèse

L'héroïne (diacétylmorphine) est un opiacé semi-synthétique obtenu à partir de la morphine, elle-même tirée du latex du pavot (Papaver somniferum). Elle est obtenue par acétylation de la morphine. L'équipement indispensable à la production est sommaire même si un laboratoire et des compétences minimums sont requises pour obtenir un produit de qualité.

Nombre de laboratoires sont en fait des campements temporaires installés dans les lieux reculés des zones de production[3].

L'héroïne pure est de couleur blanche, mais la drogue produite dans ces laboratoires est de couleur plus ou moins brunâtre selon le degré de pureté. Plusieurs étapes intermédiaires, étapes de purification surtout, sont fréquemment omises par les chimistes, fautes de moyens et de temps[3]. La couleur du produit dépendra aussi des produits de coupe ajouté ensuite par les différents intermédiaires.

L'opium est dissous dans de l'eau chauffée. On y ajoute de la chaux aérienne qui convertit la morphine de l'opium en morphénate de calcium soluble dans l'eau, puis on y ajoute du chlorure d'ammonium afin d'obtenir la morphine base par précipitation. Les produits chimiques nécessaires sont facilement disponibles sous forme de fertilisants. La morphine-base est ensuite récupérée par filtrage. À ce stade, la poudre est de couleur café, d'un brun foncé provenant des nombreuses impuretés présentes.

La morphine base est dissoute dans de l'eau à chaud, de l'acide chlorhydrique est ajouté pour transformer la morphine base non-soluble en chlorhydrate de morphine soluble dans l'eau. On utilise enfin du charbon actif qui absorbe les impuretés présentes. La morphine est récupérée par précipitation puis filtrée. L'opération peut être répétée jusqu'à obtention d'une poudre bien blanche.

Par la suite, la morphine base est traitée avec de l'anhydride acétique pour obtenir l'héroïne base. Dans les laboratoires artisanaux, on emploie de grandes marmites généralement conçues pour la cuisson du riz[4]. La morphine est recouverte d'anhydride acétique et d'une faible quantité d'acide sulfurique qui agira comme catalyseur de la réaction. Le pot est maintenu fermé avec un couvercle serti de torchons humides sur les bords. Le mélange sera chauffé pendant 4 à 5 heures à une température de 85 °C en évitant l'ébullition jusqu'à ce que la morphine soit totalement dissoute. Après cette opération, il reste une mixture d'eau, d'acide acétique et de diacétylmorphine (héroïne) dans le récipient.

On ajoute ensuite trois fois le volume d'eau avec une petite quantité de chloroforme qui permettra de dissoudre les impuretés. Le chloroforme se concentre au fond du récipient sous la forme d'une couche de liquide visqueux et rougeâtre non miscible à l'eau. La couche aqueuse contenant l'héroïne est récupérée pour être traitée avec du charbon actif qui permettra de purifier le produit. L'héroïne base est enfin précipitée avec du carbonate de sodium préalablement dissous dans de l'eau chaude, à raison de 2, 2 kg par kg de morphine. Le carbonate de sodium dissous est ajouté doucement à la solution aqueuse contenant l'héroïne, celle-ci est alors convertie en héroïne base non soluble qui sera ainsi précipitée, récupérée par filtrage puis séchée. Des étapes supplémentaires de purification avec charbon actif peuvent toujours être pratiquées selon la qualité désirée si l'héroïne n'est pas bien blanche à ce stade.

Un kilogramme de morphine permet d'obtenir 700 grammes d'héroïne[4].

L'héroïne base peut être vendue telle quelle pour être fumée, après mélange avec divers produits de coupe pour en augmenter le volume. L'héroïne base n'est pas directement soluble dans l'eau pour être injectée, l'ajout d'un acide (citron, vinaigre ou acide citrique) est alors indispensable.

Celle-ci est quelquefois mélangée avec un volume égal de caféine[5] pour diminuer le point de fusion du produit, ce qui favorise sa consommation par inhalation (fumée) . C'est ce qui est appelé Héroïne no 3.

Une étape supplémentaire nécessitant de l'alcool, de l'éther et de l'acide chlorhydrique sert à transformer l'héroïne base en chlorhydrate d'héroïne, ou Héroïne no 4, soluble dans l'eau. Certains chimistes passeront par plusieurs étapes de purification intermédiaires entre chaque transformation afin d'obtenir un produit plus pur.

Pharmacologie

C'est un dépresseur du dispositif nerveux central[6]. Elle a une action analgésique et sédative comme les opiacés ainsi qu'une puissante action anxiolytique et antidépressive[1].

Métabolisme

Dans l'organisme, elle est métabolisée en monoacétylmorphine puis en morphine par le foie[1].

Usage détourné et récréatif

Formes

L'héroïne pharmaceutique se présente sous la forme d'une poudre blanche particulièrement fine, mais dans la rue, elle peut se présenter sous la forme de poudres brunes, beiges ou blanches, plus ou moins fines. Il arrive que le produit soit compressé sous forme de «cailloux» lors de son conditionnement. On trouve aussi une forme solide ou pâteuse, particulièrement impure, produite au Mexique et importée aux USA, le black tar ; son importation en Europe est anecdotique[7]. La couleur et l'apparence du produit dépendent de sa pureté (certaines étapes de la production permettant d'obtenir un produit plus pur et blanc étant omises) mais également des produits de coupe utilisés. La couleur n'est cependant pas une indication fiable pour juger de la qualité, pas plus que la présentation sous forme de «cailloux» : il est particulièrement facile de recompresser la poudre après coupage.

Il existe des appellations sous forme de numéros. Celles-ci définissent des préparations différentes :

Héroïne no 3[8]

Aussi désignée sous les termes héroïne brune, brown-sugar, brown, golden brown, cassonade ; il s'agit d'héroïne-base, contrairement aux sels (chlorhydrates et sulfates) celle-ci est habituellement produite — afin d'être fumée — et consommée en Asie du sud-est car elle n'est pas soluble dans l'eau quoique certains consommateurs ajoutent du vinaigre ou du citron pour la transformer en sels (acétates et citrates) pour la rendre soluble et injectable. Celle-ci est dans certains cas mélangée à des produits de coupe (caféine) présentant un point de fusion plus bas facilitant son inhalation quand elle est fumée. Elle se présente comme une poudre granuleuse de couleur brune à grise. Elle est obtenue à partir de l'héroïne acétylée.

Héroïne no 4[8]

Aussi désignée sous le terme d'«héroïne blanche», il s'agit du produit sous forme de sel soluble dans l'eau, généralement du chlorhydrate d'héroïne. Elle se présente comme une poudre blanche à beige particulièrement fine et légère. Elle est obtenue en poussant plus loin le raffinage de la morphine. Elle est habituellement produite dans le Triangle d'or ainsi qu'au Liban, en Syrie, au Pakistan.

Héroïne no 1 et no 2

Ces appellations ne sont pas utilisées. Elles correspondent théoriquement aux produits intermédiaires de la fabrication, l'héroïne no 2 correspondant à la morphine-base.

Héroïne «Black tar».

Héroïne «Black tar»

Une troisième sorte d'héroïne produite au Mexique existe quoique celle-ci ne soit exportée qu'aux États-Unis : le black tar (goudron noir) [7] C'est une héroïne impure se présentant sous la forme d'une pâte, plus ou moins solide de couleur noire ou brunâtre, à l'aspect plus proche de l'opium que d'une poudre ; ses caractéristiques en font une substance spécifiquement utilisée par les fumeurs d'héroine. C'est une forme impure de la drogue, celle-ci est produite par les paysans mexicains qui n'ont qu'une faible expérience dans la culture du pavot et la production d'héroïne. Ceux-ci omettent nombre d'étapes dans le procédé de fabrication en transformant directement la morphine contenue dans l'opium en héroïne, sans passer par les étapes intermédiaires[7].

Habitudes de consommation

L'héroïne se présente sous forme de poudre brune, rarement blanche. Elle est coupée de manière variable (fréquemment 90 % à 95 %[1]) quelquefois avec d'autres produits psychoactifs (cocaïne par exemple) ou non, ou alors toxiques (caféine pour 86 % des échantillons, paracétamol pour 79 %[9]). La composition comme le degré de pureté sont particulièrement variables.

L'héroïne peut se consommer par :

L'injection présente des risques accrus de surdose ou d'infections locales ou systémiques graves. L'héroïne a longtemps été associée à l'injection intraveineuse du fait des ravages sanitaires qu'avait génèré ce mode de consommation dans les années 1970. Mais les campagnes de prévention et d'information sur cet usage qui permettait la transmission d'un certain nombre d'infections via les échanges de seringues (sida, hépatites B et C) ont fait énormément baisser ce mode de consommation, au point qu'il est reconnu comme minoritaire dans les pays occidentaux[11].

Si les risques de transmission infectieuse sont énormément réduits par la consommation en inhalation prisée, ils restent présents du fait de l'échange des pailles qui transportent le même type d'infection, dont la tuberculose en plus.

L'héroïne peut être consommée en «descente» de la cocaïne (c'est-à-dire après) pour atténuer les effets angoissants de la diminution de ce produit dans l'organisme ; et quelquefois en «speed-ball» (cocaïne avec héroïne) pour compenser les effets dépresseurs de l'héroïne par les effets stimulants de la cocaïne[12].

Effets et conséquences

Du fait de leur structure moléculaire assez proche des endorphines produites par l'organisme, les métabolites de la substance vont se lier au récepteur opiacé-µ. Par ressemblance, les opiacés vont par conséquent se substituer aux endorphines dans les récepteurs, entraînant une euphorie, une analgésie et des effets anxiolytiques.

L'utilisation répétée de la diacétylmorphine aboutit à un certain nombre de changements physiologiques, y compris une diminution des récepteurs opiacés disponibles.

4 à 24 h après la dernière prise de diacétylmorphine les récepteurs sont toujours occupés par les opiacés, mais les effets de la substance perdent en intensité. Les récepteurs ne sont alors plus disponibles pour lier les endorphines, ce qui entraîne des conséquences graves et des effets inverses de ceux recherchés. C'est ce processus qui est responsable de l'accoutumance et de la dépendance physique, où le corps ayant réduit sa production d'endorphines présente des symptômes physiques de manque de cette substance, nommé le syndrome de sevrage aux opiacés. Ce syndrome entraîne des symptômes extrêmement inconfortables, comme la douleur, l'anxiété, l'insomnie et des spasmes musculaires.

Du fait, de son fort caractère analgésique, elle peut masquer les douleurs dues aux infections.

En cas d'overdose, l'héroïne peut entraîner la mort par dépression respiratoire. Le surdosage étant le plus souvent accidentel et imputé à une dose trop concentrée[6].

Effets recherchés

Ces effets sont suivis d'un état de somnolence.

Effets à court terme

Effets à moyen terme

Effets à long terme

Dépendance

L'héroïne entraîne une forte accoutumance.

L'arrêt brutal d'héroïne peut provoquer un syndrome de sevrage autrement nommé manque.

La dépendance à l'héroïne peut, aujourd'hui, être traitée par des médicaments de substitution : méthadone ou buprénorphine (Subutex). Ces substituts sont des opiacés synthétiques. Ils ralentissent la naissance des symptômes de sevrage, les repoussant sans pour tout autant les supprimer. Les effets euphoriques de ces substances sont moindres et leur demi-vie (durée d'action) est plus grande que celle de l'héroïne, donnant la possibilité ainsi une prise quotidienne unique. La substitution permet aussi de couper les patients toxicomanes du milieu de la drogue.

La finalité étant le sevrage définitif à court ou long terme en baissant les doses afin d'atténuer graduellement les symptômes de manque.

La prise d'héroïne par voie intraveineuse est reconnue comme un mode d'administration addictogène : cela induit une alternance cyclique entre un effet euphorisant rapide et intense, et un état de manque.

L'addiction à l'héroïne est décrite par un processus en trois étapes[13] :

Traitements de l'héroïnomanie

Articles détaillés : addiction, toxicomanie et sevrage (toxicologie) .

Le traitement de la dépendance à l'héroïne est long et vise à obtenir l'abstinence. Il nécessite fréquemment une aide extérieure[13].

La première phase de ce traitement passe par un sevrage où un traitement médical aide l'usager à supporter les symptômes du manque.

Cette aide extérieure peut se manifester de différentes façons obligation de soins, début de prise en charge sanitaire via une structure de premier plan type site d'injection supervisée, mise en place d'un traitement de substitution, hospitalisation en cure de désintoxication ou alors post-cure.

Statistiques

En 2002, en France, on estime le nombre d'expérimentateurs d'héroïne parmi les 18-75 ans à 0, 7 %[14]. En France, en 2005, on comptait 160 000 héroïnomanes dont la moitié suivait un traitement substitutif aux opiacés (buprénorphine, méthadone, etc. ).

Selon le rapport de l'OICS du 1er mars 2006 :

Jargon

Vocabulaire

Termes apparentés

Production et trafic

Article détaillé : Trafic de stupéfiant.
Principaux pays producteurs d'héroïne.

Jusqu'au milieu des années 1970, les filières d'acheminement d'héroïne sont tenues par les Français de la «French Connection» qui s'approvisionne en Turquie[15] et la mafia américaine héritière de Lucky Luciano.

Après l'élimination de la «French connection» c'est la filière asiatique qui reprend le marché avec la Turquie ou l'Albanie comme pays de transit[15].

En France, elle est remplacée dans les années 1980 par la filière nigériane changeant ainsi de pays de transit mais pas de pays producteurs[16].

L'année 2000 vit le commandeur des talibans, le mollah Mohammad Omar, décréter que la culture du pavot, étant anti-islamique, devait cesser, tandis que le pays était reconnu comme premier producteur mondial de pavot à cette date[17].

D'après, l'organe mondial de contrôle des stupéfiants dans son rapport du 1er mars 2006, l'Afghanistan est redevenu le premier producteur mondial de pavot à opium (87 % de la production mondiale), 60 % du produit transite par l'Asie occidentale et 20 % par l'Asie centrale pour rejoindre ensuite principalement l'Europe mais également l'Amérique du Nord.

Mais c'est en Amérique du Sud surtout en Colombie qu'est produite et transformée près de 60 % de l'héroïne disponible sur le marché américain où elle entrerait en passant par le Mexique.

Une partie de la production licite de pavot à opium des indes[Quoi ?] est détournée pour le marché clandestin et transformée et consommée sur place.

Voir aussi

Bibliographie

Sur le trafic de l'héroïne et les services spéciaux
Sur la consommation dans le milieu rock

Discographie

Sur le trafic de l'héroïne

Liens externes

Notes et références

  1. Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1)  .
  2. (fr) L'aspirine : propriétés générales, applications. La somatose. L'héroïne, plaquette publicitaire de l'entreprise Bayer du début des années 1900 ventant les mérités de l'héroïne.
  3. (en) Feasibility Study on Opium Licensing in Afghanistan.
  4. (en) Drugs Forum.
  5. Analyses chimiques d'échantillons de cocaïne et d'héroïne consommés dans les rues de Genève entre 1999 et 2003 [pdf].
  6. Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. «Eyrolles Pratique», 2003 (ISBN 2-7081-3532-5)  .
  7. (en) Interpol "Drug Sub-Directorate - Heroin".
  8. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. «Que sais-je ?», 2002 (ISBN 2-13-052059-6)  
  9. Cinquième rapport national du système TREND, Phénomènes émergents liés aux drogues depuis 2003 ([pdf] téléchargeable).
  10. Amine Benyamina, Le cannabis et les autres drogues, Solar, 2005 (ISBN 2-263-03904-X)  .
  11. Drogues, savoir plus risquer moins, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8)  .
  12. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. «Que sais-je ?», 2002 (ISBN 2-13-052059-6)  .
  13. Marie-José Auderset, Jean-Blaise Held, Jean-François Bloch-Lainé, Héroïne, cocaïne… voyage interdit, De La Martinière, coll. «Hydrogène», 2004 (ISBN 2-7324-2712-8)  .
  14. «Les adultes et les drogues en France : niveaux d'usage et évolutions récentes» [pdf], OFDT, Tendances no 30, juin 2003.
  15. Alain Labrousse, Géopolitique des drogues, Presses Universitaires de France, coll. «Que sais-je ?», 2004 (ISBN 2-13-054186-0)  .
  16. Michèle Diaz, Marc-Eden Afework, La Drogue, Hachette, coll. «qui, lorsque, où ?», 1995 (ISBN 2-01-291469-1)  .
  17. Collectif Liberté Afghanistan.

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