Chloroforme
Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré possédant la formule brute : CHCl 3
Catégories :
Produit chimique nocif - Drogue anesthésique - Halogénométhane - Chloroalcane - Gaz halogéné - Hypnotique - Solvant
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Définitions :
- (Médecine) Substance liquide, incolore, d'une odeur éthérée, qu'on obtient en distillant de l'alcool avec du chlorure de calcium en ... (source : fr.wiktionary)
- Formule chimique : CHCl 3, trichlorométhane. Un liquide incolore et volatil qu'on utlise comme solvent et produit de départ pour d'... (source : belgochlor)
| Chloroforme | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | trichlorométhane | ||
| N° CAS | |||
| N° EINECS | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | liquide incolore, volatile, d'odeur caractéristique. [1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | CHCl3 [Isomères] |
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| Masse molaire | 119, 3768 g∙mol-1 C 10, 06%, H 0, 84%, Cl 89, 09%, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -64°C[1] | ||
| T° ébullition | 62°C[1] | ||
| Solubilité | 10, 62 g/kg d'eau à 0 °C 8, 95 g/kg d'eau à 10 °C 8, 22 g/kg d'eau à 20 °C 3, 81 g/kg d'eau à 25 °C |
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| Masse volumique | 1.4892 g/mL à 20 °C (liquide) 1.4798 g/mL à 25 °C (liquide) |
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| T° d'auto-inflammation | ininflammable | ||
| Point d'éclair | aucun | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20°C : 21.2 kPa[1] | ||
| Viscosité dynamique | 0, 57 mPa. s à 20 °C | ||
| Point critique | 5, 45 MPa 535, 6 K |
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| Conductivité thermique | 0, 1454 W m-1 K-1 à 20 °C | ||
| Thermochimie | |||
| S0gaz, 1 bar | 295, 61 J mol-1 K-1 | ||
| ΔfH0gaz | -103, 18 kJ mol-1 | ||
| ΔfH0liquide | -134, 3 kJ mol-1 | ||
| Cp | 114, 25 J mol-1 K-1 à 25 °C (liquide) |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, 38, 40, 48/20/22, | |||
| Phrases S : 2, 36/37, [2] | |||
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 Attention |
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 1.97[1] | ||
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Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré possédant la formule brute : CHCl3
Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.
Fortement utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé aujourd'hui par le dichlorométhane aux propriétés identiques mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires.
Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Cependant les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.
Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est totalement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.
Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.
Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4, 70 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3, 80 °C∙kg/mol.
La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par chloration successive du méthane ou de l'alcool éthylique.
Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. C'est un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlohydrique du méthane lors du recyclage du réactif non-utilisé.
Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorure de carbone.
On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'alcalis. Il se forme intermédiairement de la trichloracétone, substance que l'alcali scinde aisément en chloroforme et en sel acétique :
- CH3COCH3 + 3Cl2 + 3KOH → CH3COCCl3 + 3KCl + 3H2O
- CH3COCCl3 + KOH → CH3COOK + CHCl3
Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'effet de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, ou alors entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.
Composés organochlorés apparentés
- (en) Données physiques
- (fr) INRS Informations toxicologiques
- ↑ a b c d e CHLOROFORME, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ chloroforme sur ESIS, consulté le 22 février 2009
- ↑ Chloroforme dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
| Agents anesthésiques : Anesthésiques volatils |
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Chloroforme • Desflurane • Enflurane • Éther • Halothane • Isoflurane • Méthoxyflurane • Protoxyde d'azote • Sévoflurane • Xénon |
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 11/11/2009.
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