Quinine
La quinine est un alcaloïde naturel ayant des propriétés antipyrétique, antipaludique et analgésique. Elle était utilisée pour la prévention du paludisme avant d'être supplantée par ses dérivés, quinacrine, chloroquine, et primaquine.
Catégories :
Produit chimique nocif - Méthoxybenzène - Composé aromatique - Quinine - Analgésique - Saveur amère - Principe actif
| Quinine | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | (R) - (6-methoxyquinolin-4-yl) ( (2S, 4S, 8R) -8-vinylquinuclidin-2-yl) methano | |
| Synonymes | (R) - (5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl) - (6-methoxyquinolin-4-yl) -methanol | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | ||
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | aiguilles orthorhombiques | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C20H24N2O2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 324, 4168 g∙mol-1 C 74, 05 %, H 7, 46 %, N 8, 64 %, O 9, 86 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 177 °C (décomposition partielle). Trihydrate : fusion à 57 °C et déshydratation à 125 °C |
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| Solubilité | 500 mg/L eau à 15 °C. 1g /1, 9L eau. 1g /0, 76L eau bouillante. 1g / 0, 8mL éthanol. 1g / 80mL benzène. 1g /1, 2mL chloroforme. 1g /250mL éther sec. 1g / 20mL glycérol. 1g /1, 9L ammoniaque à 10% |
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| Pression de vapeur saturante | 1, 1E-10 mmHg à 25 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, 42/43, | ||
| Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, | ||
| Classe thérapeutique | ||
| antipyrétique, antipaludique, analgésique | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 76 à 88% | |
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d'élim. | ≈18 heures | |
| Excrétion | Rénal (20%) | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d'administration | Oral, Perfusion | |
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La quinine est un alcaloïde naturel ayant des propriétés antipyrétique, antipaludique et analgésique. Elle était utilisée pour la prévention du paludisme avant d'être supplantée par ses dérivés, quinacrine, chloroquine, et primaquine. La quinine peut toujours être utilisée pour traiter la malaria résistante, et traiter les crampes nocturnes des jambes. Elle a aussi été utilisée dans un essai pour traiter des personnes infectées par les prions, mais le succès a été limité.
Découverte
Elle a été découverte au Pérou. La poudre de quinquina était connue, et ce dès le XVIIIe siècle, pour guérir la fièvre tierce. Des jésuites rapportèrent son usage par les Incas pour soulager la malaria. Ils popularisèrent son usage en Europe[1]. Ce n'est qu'en 1820 que la substance active fut isolée par Joseph Bienaimé Caventou. Sa structure ne fut décrite qu'un siècle plus tard. La quinine inhibe la protéase qui dégrade les acides aminés de l'hémoglobine pour former la paroi des mérozoïtes. Elle inhibe aussi la polymérisation de l'hème de l'hémoglobine et par conséquent empêche la reproduction des plasmodiums. Elle inhibe la voie des schizontes et est antipyrétique. Elle a été synthétisée pour la première fois en 1944 par R. B. Woodward et W. von E. Dœring aux États-Unis[2].
Cependant, elle est toxique pour le dispositif nerveux, on a par conséquent cherché à synthétiser des analogues n'ayant pas ce défaut :
- La chloroquine qui n'est pas efficace sur l'ensemble des plasmodiums.
- La méfloquine, plus efficace mais également plus toxique.
- L'artémisinine, non apparentée à la quinine, est particulièrement active. C'est une lactone sesquiterpénique contenant un pont endopéroxyde et qui est issue d'une armoise chinoise (Artemisia annua). Elle est efficace contre des formes de plasmodiums résistants à la chloroquine (cas des neuropaludismes surtout) et jusqu'désormais, aucune résistance des souches de Plasmodium à l'artémisinine ou à ses dérivés semisynthétiques (artéméther, artesunate surtout) n'est apparue.
En mars 2006, des chercheurs de l'université de Lille I ont annoncé avoir développé une nouvelle molécule, la ferroquine (SSR97193), en associant la chloroquinine à du fer qui attire le parasite, cette nouvelle molécule serait jusqu'à trente fois plus efficace que la chloroquinine.
Emploi
L'utilisation de la quinine en dose excessive peut provoquer le cinchonisme, des problèmes pour le fœtus surtout la surdité et même la mort.
La quinine est un composant aromatique de l'eau tonique. Suivant la tradition, le goût aigre de la quinine utilisée contre le paludisme incita les coloniaux britanniques en Inde à la mélanger avec du gin, créant ainsi le cocktail gin tonique.
Cependant, le gin tonique actuel est particulièrement différent de la boisson de cette époque, surtout parce que la dose de quinine employée n'est à présent qu'environ le quart de ce qu'elle était. Aux États-Unis, la dose maximale autorisée est de 83 ppm.
Dosage
La quinine est une molécule fluorescente. On peut par conséquent la doser par spectrofluorimétrie.
La quinine est par exemple présente dans le Schweppes à une concentration de 0, 4 mg/l.
Notes et références de l'article
- ↑ D'ou son nom populaire de Herbe des Jésuites
- ↑ (en) J Andraos, «Named things un chemical industry», 2000-2004, p. 55. Consulté le 18/09/2008.
Voir aussi
Liens et documents externes
- (en) Banque toxicologique
- (en) de Inchem
- (en) Malaria Journal
- (en) C06526 www. genome. jp
- (en) Compound Displayed 8757 NCBI database
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