Naproxène
Le naproxène est un anti-inflammatoire non stéroidien fréquemment utilisé pour traiter les douleurs faibles ou modérées, la fièvre, l'inflammation...
Catégories :
Produit chimique nocif - AINS - Analgésique - Acide carboxylique - Méthoxybenzène - Naphtalène
Naproxène | ||
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Général | ||
Nom IUPAC | acide (S) -6-méthoxy-α-méthyl-2-naphthalèneacétique ou acide 2- (6-méthoxynaphthalén-2-yl) propanoïque |
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No CAS | (racémique) |
(D) ou S (+) |
No EINECS | ||
Code ATC | ||
PubChem | ||
SMILES |
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InChI |
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Apparence | cristal inodore, blanc | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C14H14O3 [Isomères] |
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Masse molaire | 230, 2592 g∙mol-1 C 73, 03 %, H 6, 13 %, O 20, 85 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 152 à 154 °C | |
Précautions | ||
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Phrases R : 22, | ||
Phrases S : 36/37, | ||
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 95 % (par voie orale) | |
Métabolisme | 6-O-desméthyl naproxène | |
Demi-vie d'élim. | 12 à 17 heures | |
Excrétion | Rénale | |
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Le naproxène est un anti-inflammatoire non stéroidien (AINS) fréquemment utilisé pour traiter les douleurs faibles ou modérées, la fièvre, l'inflammation et les arthralgies de certaines pathologies telles l'ostéoarthrite, l'arthrite rhumatoïde, l'arthrite psoriatique, la goutte, la spondylite ankylosante, les blessures, les douleurs menstruelles, la tendinite, la bursite et le traitement de la dysménorrhée primaire.
Les anti-inflammatoires non stéroidiens agissent en inhibant une enzyme importante dans le mécanisme de l'inflammation et de la douleur. (COX ou cyclooxygénase). Le naproxène n'est pas spécifique, contrairement aux nouveaux AINS qui ciblent particulièrement la COX-2.
Le naproxène est aussi disponible sous forme de son sel sodique, le naproxène sodique, qui est plus rapidement absorbé dans le tube digestif.
Le naproxène est apparu en 1976 ; le naproxène sodique en 1980.
Structure et détails
Au sein des AINS, le naproxène est membre de la famille des dérivés de l'acide arylacétique. C'est une substance cristalline inodore, blanche ou blanchâtre. Son poids moléculaire est de 230, 2628. Le naproxène est liposoluble, quasiment insoluble dans l'eau avec un faible pH (inférieur à pH 4), mais assez soluble dans l'eau de pH supérieur ou égal à 6. Le naproxène a un point de fusion de 153 °C.
Effets secondaires et précautions
Les AINS non spécifiques ont de nombreux effets secondaires. Ils inhibent la COX-1, enzyme principale au niveau de la protection gastrique. Il n'est par conséquent pas rare que les patients ressentent des brûlures d'estomac (reflux gastro-œsophagien) et peuvent même se voir atteints d'un ulcère d'estomac secondaire à la prise des AINS.
D'autre part, ils ont aussi de nombreux effets sur le métabolisme rénal. En effet, de par leur effet inhibiteur au niveau de la production rénale de prostaglandines (un vasodilatateur), ils peuvent induire une insuffisance rénale assez sévère et quelquefois irréversible. Par le même mécanisme, ils peuvent aussi créer une rétention hydrosodée important, pouvant causer ou débalancer une hypertension artérielle. Ils créeront aussi de l'œdème. Tous ces effets seront augmentés par un état de déshydratation pré-existant.
Finalement, les AINS peuvent, de façon idiosyncratique (i. e. sans égard à la dose ou à la chronologie d'administration), causer une néphrite interstitielle (infiltration rénale par des cellules inflammatoires) de sévérité variable.
Liens externes
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Noms commerciaux :
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Classe : AINS |
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Autres informations : Sous classe : Dérivés arylpropioniques |
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