Fentanyl

Fentanyl
Général
Nom IUPAC	N- (1- (2-phenylethyl) -4-piperidinyl) -N-phenyl-propanamide
No CAS	437-38-7 (citrate : 990-73-8)
No EINECS	(citrate : 213-588-0)
Code ATC	N01AH01 N02AB03
PubChem	3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H28N2O  [Isomères] (citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire	336, 4705 g∙mol-1 C 78, 53 %, H 8, 39 %, N 8, 33 %, O 4, 76 %,
pKa	7, 3
Propriétés physiques
T° fusion	87, 5 °C
Solubilité	200 mg/L à 25 °C
Pression de vapeur saturante	5, 29.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50	368mg/kg (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analgésique opioïde • Stupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100% (IV) 92% (transdermique) 50% (orale)
Métabolisme	Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d'élim.	7 (3 - 12) heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Intraveineuse Transdermique Orale
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Risque de dépendance	Très élevé si usage non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut à peu près 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD₅₀ de 3, 1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD₅₀ chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la majorité des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Analogues

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

• Alfentanil
• Sufentanil
• Rémifentanil
• Carfentanil

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Liens externes

• Drug description, including suspected use in a fluctuety of situations.
• US DOJ information : fentanyl
• BBC news report

Fentanyl
Noms commerciaux : Actiq® (France, Suisse) (comprimés à sucer), Duragésic® (Canada) (timbre transdermique), Durogesic® (Belgique, France, Suisse) (dispositif transdermique ("timbre") ), Fentanyl® (Belgique) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier), Fentanyl Bexal® (Belgique) (dispositif transdermique ("timbre") ), Fentanyl-Curamed® (Suisse) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier), FENTANYL DAKOTA PHARM® (France), Fentanyl-Hameln® (Belgique) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier), Fentanyl-Janssen® (France, Suisse) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier), FENTANYL MERCK® (France), FENTANYL PANPHARMA® (France), FENTANYL RENAUDIN® (France), Sintenyl® (Suisse) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier)
Classe : Analgésique puissant
Autres informations : Sous classe : Stupéfiant ou assimilé aux stupéfiants

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