Fentanyl

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut à peu près 80 fois celui de la morphine.



Catégories :

Produit chimique très toxique - Opiacé - Analgésique - Pipéridine - Acétanilide - Composé aromatique

Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Général
Nom IUPAC N- (1- (2-phenylethyl) -4-piperidinyl) -N-phenyl-propanamide
No CAS 437-38-7
(citrate : 990-73-8)
No EINECS (citrate : 213-588-0)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire 336, 4705 gmol-1
C 78, 53 %, H 8, 39 %, N 8, 33 %, O 4, 76 %,
pKa 7, 3
Propriétés physiques
T° fusion 87, 5 °C
Solubilité 200 mg/L à 25 °C
Pression de vapeur saturante 5, 29.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50 368mg/kg (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analgésique opioïdeStupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100% (IV)
92% (transdermique)
50% (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d'élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut à peu près 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3, 1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la majorité des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Analogues

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Liens externes

Caduceus.svgFentanylCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Actiq® (France, Suisse) (comprimés à sucer),
  • Duragésic® (Canada) (timbre transdermique),
  • Durogesic® (Belgique, France, Suisse) (dispositif transdermique ("timbre") ),
  • Fentanyl® (Belgique) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier),
  • Fentanyl Bexal® (Belgique) (dispositif transdermique ("timbre") ),
  • Fentanyl-Curamed® (Suisse) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier),
  • FENTANYL DAKOTA PHARM® (France),
  • Fentanyl-Hameln® (Belgique) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier),
  • Fentanyl-Janssen® (France, Suisse) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier),
  • FENTANYL MERCK® (France),
  • FENTANYL PANPHARMA® (France),
  • FENTANYL RENAUDIN® (France),
  • Sintenyl® (Suisse) (en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier)
Classe :
Analgésique puissant
Autres informations :
Sous classe :

Stupéfiant ou assimilé aux stupéfiants


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"The Fentanyl Lollipop"

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