Cannabinoïde

Les cannabinoïdes sont un groupe de substances chimiques qui activent les récepteurs cannabinoïdes présents dans le corps.



Catégories :

Cannabinoïde - Analgésique

Les cannabinoïdes sont un groupe de substances chimiques qui activent les récepteurs cannabinoïdes présents dans le corps.

Il existe trois types de cannabinoïdes :

Récepteurs de cannabinoïdes

Il existe aujourd'hui deux types de récepteurs de cannabinoïdes découverts au début des années 1990 :

Les récepteurs CB1 semblent être responsables des effets euphoriques et anticonvulsifs du cannabis. Les récepteurs CB2 semblent être responsables de l'effet anti-inflammatoire, et envisageablement d'autres effets thérapeutiques du cannabis.

Les études effectuées jusqu'ici semblent confirmer que ces récepteurs peuvent agir sur certains processus neurophysiologiques au niveau du cerveau.

Les chercheurs pensent qu'il existerait toujours au moins deux autres types de récepteurs.

Cannabinoïdes végétaux

Historique

Ces cannabinoïdes ont été découverts la première fois dans les années 1940, lorsque CBD et CBN ont été identifiés. La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964. À cause de la similitude et de la facilité moléculaire de la conversion synthétique, on a cru à l'origine que le CBD était un précurseur normal du THC. Cependant, on sait à présent que le CBD et le THC sont produits indépendamment dans le cannabis.

Propriétés

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau mais solubles dans les lipides, les alcools, et d'autres dissolvants organiques non polaires. L'ensemble des cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation, c'est-à-dire catalysés par la chaleur, la lumière, ou les conditions alcalines. Ils sont produits naturellement par le cannabis, et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

Liste non-exhaustive

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus. Le tétrahydrocannabinol (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus communs et ont été les plus étudiés. Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes. A titre d'exemple, le chanvre cultivé, essentiellement conçu pour la production de fibres, contient de faibles quantités de THC mais plus de CBD et d'autres cannabinoïdes non psychoactifs. Ainsi le chanvre industriel peut aussi être reconnu comme potentiellement thérapeutique.

Parmi les autres moins connus, on peut citer :

  • CBDV ou Cannabidivarine  ;
  • CBCV ou Cannabichromevarine  ;
  • CBGV ou Cannabigerovarine  ;
  • CBGM ou Cannabigerol.

THC ou tétrahydrocannabinol

Article détaillé : tétrahydrocannabinol.

CBD ou cannabidiol

Le CBD n'est pas psychoactif. Il atténue les effets secondaires du THC (fatique, ivresse, anxiété, maux de ventre). Médicalement, il soulage les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées. Il a aussi des propriétés anti-psychotiques Schizophrénie[1]. Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1. Les CB2 étant surtout localisés sur les cellules immunitaires T, le CBD agit au cœur du dispositif immunitaire. Il se forme par oxydation du CNB qui lui se forme par oxydation du THC. Le CBD est spécifiquement anti-oxydant. Le CBD pourrait avoir une certaine efficacité sur la protection neuronale contre le prion dans certains modèles animaux[2].

CBN ou cannabinol

Article détaillé : cannabinol.

Métabolisme

Une fois dans le corps, la majorité des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie, quoiqu'une partie soit stockée en graisse. Le Delta-9-THC est métabolisé en 11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en 11-nor-9-carboxy-delta-9-THC. Quelques métabolites du cannabis peuvent être détectés dans le corps et les urines après plusieurs semaines d'abstinence.

Cannabinoïdes endogènes

Les cannabinoïdes endogènes ou endocannabinoïdes sont sécrétés par des organismes (humain ou animal).

Suite à la découverte des récepteurs de cannabinoïdes, les scientifiques ont commencé à effectuer des recherches pour isoler les composés qui activaient ces récepteurs. Le premier de ces composés fut isolé en 1992 et fut appelé anandamide (le nom vient du sanskrit Ananda, déesse de l'éternelle suavité).

L'anandamine a un mode d'action particulièrement proche de celui du THC même si sa structure chimique est différente, il possède une grande affinité pour CB1.

Au stade actuel des recherches, cinq endocannabinoïdes sont identifiés : trois sont apparentés à l'anandamide, les deux autres sont le 2-arachidonoyl glycérol (2-AG), et le 2-AG éther. Mais les chercheurs pensent qu'il en existe à peu près une dizaine.

Les dernières recherches visent à isoler les endocannabinoïdes comme essentiels dans le fonctionnement de l'organisme du fait de leur nombre bien plus important que n'importe quel autre récepteur, ce qui permettrait d'expliquer l'implication du cannabis dans un nombre si grand et si varié d'applications thérapeutiques. Ils stimuleraient la libération d'autres neurotransmetteurs.

L'effet des endocannabinoïdes est sans comparaison avec celui du cannabis. En effet, les endocannabinoïdes sont libérés en petites quantités dans des lieux bien définis, et sont rapidement éliminés. A l'inverse, la consommation de cannabis induit une concentration massive de THC, même si le THC se fixe sur les mêmes récepteurs, sa concentration ne permet pas une élimination rapide et modifie notablement l'effet.

Ces endocannabinoïdes ont l'ensemble des caractéristiques des neurotransmetteurs, seule différence, contrairement aux neurotransmetteurs qui sont synthétisés en continu par les cellules nerveuses dans le cytoplasme puis stockés sous forme de vésicules. Les endocannabinoïdes sont synthétisés "à la demande", par conséquent après stimulation. Qui plus est à cause de leur nature lipidique ils ne sont pas stockés sous forme de vésicule mais diffusent librement juste après leur production. En effet, les endocannabinoïdes ne peuvent être produits en continu car ils sont rapidement inactivés par hydrolyse enzymatique.

Les endocannabinoides peuvent être hydropéroxidés par deux types d'enzymes, les lipo-oxygénases et cycloxygénases. L'hydroxyeicosatétranoïc (HETE) est le produit obtenue après catalyse du 2-AG par la lipo-oxygénase, ce produit est un activateur des PPARs.

Cannabinoïdes synthétiques

Historiquement, les premières synthèses en laboratoire des cannabinoïdes ont été basées sur la structure des cannabinoïdes végétaux mais de nouveaux composés apparaissent désormais, basés sur la structure des endocannabinoïdes.

Les cannabinoïdes synthétiques sont spécifiquement utiles pour les expérimentations visant à déterminer le rapport entre la structure moléculaire et l'activité du cannabinoïde.

On peut citer surtout le Dronabinol (nom commercial Marinol) ou le Nabilone. Le Namisol est à l'Etude (dronabinol sous forme de comprimés) [2].

En juillet 2006, le cannabigérol est présenté par Yehoshua Maor, chercheur brésilien à l'Université Hébraique de Jérusalem (Israël). Le cannabigérol est présenté comme un médicament contre l'hypertension avec des effets secondaires légers, qui plus est il a un léger effet anti-inflammatoire. [3]

Cannabinoïdes naturels (phytocannabinoïdes)

En opposition avec les cannabinoïdes synthétiques, les phytocannabinoïdes sont synthétisés par la plante. Par conséquent, il est complexe de pouvoir garantir la composition finale de chaque échantillon végétal. Néanmoins, depuis 2003, certains producteurs hollandais sont en mesure de répondre à des normes pharmaceutiques strictes en matière de mesure de composition (THC, CBD) et aussi en contrôle relatifs aux métaux lourds, pesticides, bactéries, moisissures. Les produits distribués depuis en pharmacie hollandaise sont au nombre de trois, produites par la Société Bedrocan :

- Bedrocan (18% dronabinol)

- Bediol (11%)

- Bedrobinol (6% + 7, 5% CBD).

Le Bureau du Cannabis Médicinal (BMC), qui dépend directement du Ministère de la Santé et des Sports Hollandais, est en charge d'assurer le contrôle de la distribution de ces nouveaux médicaments. En 2008, 120 000 g de cannabis médical ont ainsi été vendus au travers du réseau des pharmacies.

A coté de ces médicaments, le Sativex [3] (spray sublingual) a été développé principalement pour les malades de Sclérose en plaque. Il contient une quantité équivalente de THC et de CBD, et est fabriqué à partir d'extrait de plantes.

Le cannador est aussi à l'étude. Ce serait un médicament sous forme de gelule liquide, aussi à base d'extraits de plante.


Anti-cannabinoïdes de synthèse

Le plus connu est le rimonabant, médicament utilisé en 2007-2008 dans certaines formes d'obésité.

Bibliographie

Note

  1. http ://www. cannabis-med. org/english/journal/en_2008_04_1. pdf Cannabinoids and Schizophrenia : Where is the Link?, Cannabinoids 2008;3 (4)  :11-15, Dr K Muller-Vahl (Ecole Médicale de Hanovre MHH), Déc 2008
  2. http ://www. jneurosci. org/cgi/content/abstract/27/36/9537
  3. Sommaire
  4. http ://www. cannabis-med. org/french/journal/fr_2006_01_2. pdf
  5. https ://openaccess. leidenuniv. nl/bitstream/1887/12297/1/Thesis. pdf

Recherche sur Google Images :



"Il s'agit d'un cannabinoïde de"

L'image ci-contre est extraite du site tdg.ch

Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur.

Voir l'image en taille réelle (468 x 304 - 107 ko - jpg)

Refaire la recherche sur Google Images

Recherche sur Amazone (livres) :




Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Cannabino%C3%AFde.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 11/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu